La chiesa di San Francesco (sec. XIII e XVII)

Situata all'interno della cinta muraria, a metà strada fra la parrocchiale e il municipio, la costruzione apparteneva ad un convento dei francescani sorto nella seconda metà del XIII secolo. Tale ascendenza è visibile nel portale su scalinata e nella struttura del plesso conventuale, il cui chiostro è ora parzialmente inglobato nella sala Cotini. Da notare l'origina le campanile ottagonale, con richiami di stile bizantino, poggiante direttamente sulla scarpata delle mura. L'interno, ad unica navata, fu ristrutturato in epoca barocca, con rimaneggiamenti tali da stravolgere l'originaria costruzione probabilmente a granaio con copertura a capriate.
L'attuale struttura presenta un arco trionfale a pieno centro e la cupola a catino.
Di pregio le opere contenute: l'Eterno Padre e quattro Santi di Maffeo Verona (1576-1618), Madonna e Santi di Filippo Bellini (1530 c.-1603), altre tele barocche, in una delle quali è una raffigurazione di Staffolo del sec. XVI-XVII, arredi e volumi sacri dei secoli XVI-XVIII. È recente il restauro del prezioso organo opera del celebre organaro veneto Gaetano Callido; autore di strumenti di gran pregio, diffusi non solo in Italia e in Dalmazia ma anche ad Alessandria d'Egitto e Costantinopoli, realizzò l'organo di Staffolo per i padri conventuali nel 1769 e figura nel catalogo originale degli organi Callido. Attualmente la chiesa fa parte del circuito concertistico della rassegna organistica marchigiana.

Lo strumento è posto sopra la porta di ingresso, in una cantoria lignea sorretta da bussola, con parapetto mistilineo corniciato e semplicemente dipinto. La cassa è di legno, addossata alla parete con prospetto fiancheggiato da paraste e sormontato da cimasa con lo stemma francescano, dipinto in stile con la cantoria.
Le canne di facciata sono 27, di stagno, disposte in unica campata a cuspide con ali laterali; appartengono al Principale a partire dal DO2 (canna centrale) e presentano il labbro superiore sagomato a scudo, le bocche allineate e il profilo piatto. Davanti, sono posti i Tromboncini, con tube di stagno. La tastiera è a finestra, in bosso ed ebano, con i frontalini dei tasti diatonici intagliati a chiocciola e i cromatici con listello di bosso ad intarsio; presenta 45 tasti (DO1/DO5), con la prima ottava corta. La pedaliera è a leggio, di 13 tasti (DO1/MIb2 + Tamburo), con la prima ottava corta; risulta costantemente unita alla tastiera. I registri sono azionati da tiranti con pomelli di legno, posti in unica colonna entro propria tavola a destra della tastiera; i cartellini, a stampa, sono recenti.
Il Tiratutti del ripieno è a manovella, posto sopra la colonna dei registri; le trasmissioni sono meccaniche, secondo i sistemi consueti. I mantici, cuneiformi, sono due, posti fuori cassa; attualmente risultano alimentati da un elettroventilatore, ma sono azionabili anche manualmente tramite stranghe.
Il somiere maestro è di noce, a tiro, con 13 stecche per i registri (a partire dalla facciata: Tromboncini B, Tromboncini S, Principale B, Principale, Voce umana, Ottava, Flauto in XII, Cornetta, XV,XIX, XXII, XXVI, XXIX); il somiere di basseria è di legno tenero. Il crivello e di legno.
Il Flauto in XII ha le canne della prima ottava tappate a tampone, le rimanenti a cuspide. Le canne della Cornetta sono a cuspide. I Tromboncini sono di foggia veneta. Sul retro della tavola di riduzione della pedaliera è incollato un cartiglio con la scritta a matita: "Fu Ristaurato e Rimessi novi bassi aggiunti da Pietro Cioccolani di Cingoli l'anno 1869 adì 5 luglio". A questo intervento è dunque riconducibile l'aggiunte delle canne di basseria all'organo, pedaliera compresa.
L'organo è stato restaurato nel 1989 dalla ditta Alfredo Piccinelli di Padova, con il contributo della Regione Marche.